Spektor was negen jaar toen zij en haar ouders in 1989 Rusland verlieten en in New York terecht kwamen. Talent voor de piano had ze bij haar geboorte gekregen, maar liedjes schrijven ontdekte ze tijdens lange wandeltochten in haar tienerjaren, waarin ze ter plekke nummers bedacht en zong voor haar medewandelaars. Tijdens een klassieke opleiding aan het conservatorium, kreeg haar eigen stijl vorm, geïnspireerd door artiesten als Bob Dylan, Billie Holiday, Radiohead, Tom Waits en Chopin, maar ook door literatuur van F. Scott Fitzgerald, Ernest Hemingway, Virginia Woolf en Edith Wharton.
Met haar verhalende liedjes, haar virtuoze pianospel, veelzijdige stem en charmante verschijning is de vergelijking met Tori Amos niet ver weg, maar daarnaast blijkt Spektor vooruitstrevend in het experimentele gebruik van haar stem, waarmee ze soms nummers lang zoemgeluiden maakt of een ballade onderbreekt voor een beatboxsolo.